1.维亚利
已故的维亚利继古利特之后被任命为切尔西主教练。他是第一位执教英超的意大利教练，也是第二位非英国籍的切尔西教练。接任主帅后，维亚利带领球队夺得联赛杯和欧洲优胜者杯冠军，并在第二个赛季的欧洲超级杯中击败皇马夺得奖杯。担任蓝军主帅的第一个赛季，维亚利带领球队取得联赛第四名，并队史首次杀入欧冠联赛。此外，他还率队夺得了2000年足总杯冠军。在不到三年的时间里为蓝军赢得五座奖杯后，维亚利的成就将永远被斯坦福桥铭记。
评分：8.5/10
2.拉涅利
拉涅利来到切尔西后，重建是球队最大的任务。这位意大利教练奉命降低一线队的平均年龄，因此他引进了弗兰克·兰帕德，这或许是球队历史上最好的签约。交易。阿布刚加盟蓝桥时，拉涅利也是主教练。他负责引进马克莱莱、贝隆和克雷斯波，并带领球队进入欧冠半决赛。
评分：6/10
3.安切洛蒂
拉涅利卸任五年后，安切洛蒂接任切尔西主帅，并与俱乐部签订了一份为期三年的合同切尔西 迪马特奥 欧冠冠军，但他只完成了合同期的2/3。安切洛蒂在执教蓝军的第一场比赛中就赢得了社区盾杯冠军，并在2009/10赛季赢得了英超联赛和足总杯冠军。这是切尔西历史上第一次赢得双冠王。但在第二个赛季取得联赛第二名后，阿布给安切洛蒂送去了一个大信封。
评分：8/10
4.迪马特奥
迪马特奥应该算是历史上最伟大的看守教练。作为维拉斯-博阿斯的助手，他于2012年3月临时接任切尔西主帅，并在短短2个月内赢得了执教生涯的首座奖杯。 。夺得足总杯冠军后切尔西 迪马特奥 欧冠冠军，切尔西在安联球场出人意料地击败拜仁夺得大耳朵杯冠军。这个结果让球队别无选择，只能让迪马特奥成为永久成员。但在2012年秋天0-3输给尤文图斯并导致欧冠小组赛出局后切尔西 迪马特奥 欧冠冠军，迪马特奥被解雇。
评分：9/10
5.孔蒂
孔蒂以意大利国家队前主教练的身份来到斯坦福桥，带领尤文图斯取得意甲三连冠。在他执教切尔西的第一个赛季，球队势不可挡，不仅追平了阿森纳创造的联赛纪录。凭借13连胜，他也成为连续三个月获得月度最佳教练的第一人。 38轮联赛取得30胜，孔蒂在切尔西的第一个赛季进展顺利。但第二个赛季，孔蒂的切尔西在联赛中大幅倒退，以第五名结束赛季。最终他只能带着足总杯离开英格兰。
评分：8.5/10
6. 萨里
萨里于2018年夏天抵达伦敦西部，并以2-0击败瓜迪奥拉的曼城开始了他的任期。萨里在切尔西期间最臭名昭著的时刻是在卡拉宝杯决赛对阵曼城的比赛中，当时门将凯帕·阿里扎巴拉加在加时赛的最后几分钟拒绝被换下，最终切尔西在点球大战中以3-4落败。 。萨里没能打破曼城和利物浦之间的英超争夺，但他仍然带领球队赢得了欧联杯冠军。赛季结束后，萨里被俱乐部解雇，回到意甲执教尤文图斯。
评分：5/10