自2016年10月被阿斯顿维拉解职以来，迪马特奥就没有担任过任何球队的主教练。除了偶尔在电视上做客座评论员外，意大利人把更多的时间留给了家人。
“我最终会再次拿起教练，但我会选择一支真正吸引我的球队。”去年，迪马特奥在接受独家采访时透露，他拒绝了一些来自中超和美国的高薪报价，以及一些来自英格兰球队的邀请，但他将来有一天会重返世界足坛。
不久前，切尔西与拜仁的欧冠比赛前，迪马特奥回忆起八年前的欧冠决赛。对于那次冠军，迪马特奥仍然感叹“难以置信”。
迪马特奥在执教生涯中一共执教过5支球队，包括2008/09赛季执教英甲球队米尔顿凯恩斯、2009年至2011年执教西布朗从英冠升入英超、2012年执教切尔西、 2014年执教。/2015赛季执教沙尔克04切尔西 迪马特奥 欧冠冠军，2016年执教降级英冠的阿斯顿维拉，踢了12场比赛后被解雇。
除了带领沙尔克04在伯纳乌球场4-3击败皇马外，迪马特奥在其他球队的执教经历都比较平淡，但他在2011/12赛季拯救切尔西的经历却是可以“吹牛”的资本。一生”。
2011年7月，切尔西老将迪马特奥回归，成为“鸟”比利亚斯的助教。 2012年3月4日，维拉斯-博阿斯因表现不佳被解雇后，迪马特奥被任命接手切尔西。欧冠1/8决赛第二回合。首轮客场1-3落败的蓝军，凭借德罗巴、特里、兰帕德和伊万诺维奇的进球，在加时赛逆转那不勒斯。
奇迹从这里开始。切尔西两次击败本菲卡，险些杀入欧冠四分之一决赛。半决赛面对老对手巴塞罗那，首回合切尔西主场1-0获胜。神奇次回合，卡希尔因伤退赛，特里染红，布斯克茨和伊涅斯塔进球，客场10人的切尔西总比分落后。拉米雷斯进球夺回主动切尔西 迪马特奥 欧冠冠军，下半场梅西罚球+射门，补时阶段托雷斯锁定胜局。
足总杯中，切尔西5-2击败莱斯特城、5-1击败热刺，并在决赛中2-1击败利物浦，夺得首个冠军。
欧冠决赛，他们前往安联挑战拜仁。全场比赛，拜仁打出43-9，角球20-1，第83分钟取得领先。但替补上场的托雷斯在第88分钟赢得了切尔西唯一的角球，马塔助攻德罗巴扳平比分。加时赛，罗本主罚点球被切赫主罚，卡希尔化解空门。点球大战中，切赫击败了奥利奇和皮格莱，德罗巴做出了最后的决定。
足球教练迪马特奥完成了穆里尼奥、斯科拉里、安切洛蒂等名帅都没有完成的伟大成就。他对老将的使用和更衣室的稳定性让切尔西的老男孩们团结起来。 ，首次夺得欧冠冠军，迪马特奥也成功成为主力球员。
遗憾的是切尔西 迪马特奥 欧冠冠军，新赛季切尔西连续丢掉社区盾杯和欧洲超级杯冠军。欧冠小组赛第五轮客场0-3不敌尤文图斯，早早被淘汰。此外，他们此前在英超联赛中还没有赢过4场比赛。迪马特奥终于下课了。
迪马特奥只执教切尔西八个半月，踢了42场比赛，却赢得了欧冠和足总杯冠军。从后来的经历来看，迪马特奥并不是一位非常成功的教练，他的2012年更像是昙花一现。但这位面容笑容、不屈不挠、风度翩翩的佛陀，所创造的奇迹可不是一次就能发生的。
未来的某一天，期待佛教练回归教练组，重返足坛！