英超劲旅热刺在意大利首回合比赛中0-1落后，尽管主教练安东尼奥·孔蒂手术后重返赛场，但他们却没有丝毫扭转局势的迹象。AC米兰远赴伦敦做客热刺主场，虽然展现出了咄咄逼人的攻势意甲球队名单，但几波进攻都被热刺成功防住。热刺虽然防守稳固，但进攻火力已耗尽，比赛结束时两队以0-0握手言和。两轮过后，AC米兰以总比分1-0淘汰热刺，挺进欧冠八强。
第18分钟，米兰前场任意球，梅西亚斯在禁区右侧获得射门机会，但射门被挡出底线。第51分钟，米兰发动反击，迪亚兹禁区内接队友传球，摆脱防守球员小角度射门，但被热刺门将福斯特挡出。第78分钟，罗梅罗对特奥犯规，被裁判出示第二张黄牌，两黄变一红。伤停补时阶段，热刺获得前场任意球，孙兴慜将球踢入禁区，凯恩头球解围，但米兰门将马格南倒地将球扑出。特奥得球之后，迅速发动反击，奥里吉禁区左侧射门击中立柱弹出。
最终米兰客场战平热刺，两回合总比分1:0淘汰对手，时隔11年重返欧冠八强。赛后，米兰中场托纳利表示：“我们拼尽全力意甲球队名单，晋级非常开心，这也是球队所希望的。参加欧冠会让你的肾上腺素爆发，时隔11年晋级欧冠八强很棒。接下来几天我会感觉很累，但这已经不重要了。面对八强，同样是一场战斗意甲球队名单，无论面对谁，局势都将打开。我们会继续为米兰而战，坚持下去，把胜利献给球迷。”
热刺16强出局后，更衣室里也掀起了一场风暴。有消息称，如果热刺在欧冠16强出局，主帅孔蒂将被热刺解雇。赛后，孔蒂在接受采访时谈到了自己的未来。他表示：“我的合同即将到期，看看这个赛季如何收尾吧。”